Брюс Уиллис в итоге получил главную роль Джона Макклейна, культового героя боевиков, который охотится на террористов в небоскребе «Накатоми Плаза». Но Уиллис, снявшийся впоследствии в четырех продолжениях классического фильма Джона Мактирнана, не был первым кандидатом на эту роль. Такие звезды, как Харрисон Форд и Сильвестр Сталлоне, отказались от возможности сыграть Макклейна.
Джеймс Каан, известный по фильмам «Крестный отец» и «Вор», а также Арнольд Шварценеггер и Клинт Иствуд, также отклонили предложение. Однако ни одна из этих звезд не была первоначальным выбором студии, которая имела контрактные обязательства перед легендарным певцом.
Согласно контракту, заключенному в 1968 году, студия «20th Century Fox» была обязана предложить роль легендарному певцу Фрэнку Синатре. Синатра, известный своими исполнением песен «My Way» и «Fly Me to the Moon», снялся в приквеле «Крепкого орешка» – фильме «Детектив». В рамках контракта того времени Синатре должны были предложить роль в сиквеле, если таковой будет снят.
Продолжение не было написано в течение многих лет после выхода «Детектива», поэтому к моменту начала производства «Крепкого орешка» Синатре было уже 70 лет. Соблюдая условия контракта, «20th Century Fox» все же предложила Синатре роль Джона Макклейна, но он отказался. Поклонники были поражены, узнав об этом, и предположили, что «Крепкий орешек» с Синатрой был бы «потрясающим».
Один из пользователей написал: «Боже мой, это было бы потрясающе! Грандиозная перестрелка в финале, где Синатра расправляется с бандитами направо и налево под нарастающие аккорды «My Way». Разве вы не слышите это финальное «MYYYYY WAYYYYY» в своей голове, пока Алан Рикман падает в замедленной съемке?»
Другой написал: «Я все еще пытаюсь осознать существование приквела «Крепкого орешка» с Фрэнком Синатрой в главной роли, показывающего суровую реальность полицейской работы». «Детектив», выпущенный в 1968 году, является экранизацией одноименного романа Родерика Торпа. Только в 1979 году Торп написал продолжение под названием «Ничто не вечно». Позже оно было экранизировано как «Крепкий орешек», поскольку «20th Century Fox» приобрела права на экранизацию еще до того, как книга была написана.
Это означало, что студия должна была предложить Синатре возможность вернуться к роли Джо Леланда, переименованного в Джона Макклейна в «Крепком орешке» и последующих фильмах. Киноманы поделились причинами, по которым Синатре предложили вернуться к этой роли, несмотря на его возраст.
Один из них написал: «Фильм «Детектив» имел успех, и Синатра хотел продолжения. Однако автор романа, по которому был снят фильм, Родерик Торп, выпустил продолжение только десять лет спустя». Другой написал: «Более молодой Синатра, вероятно, смог бы справиться с ролью в «Крепком орешке».
Третий пошутил, что «Крепкий орешек» с Синатрой стал бы идеальным поводом для воссоединения «Крысиной стаи». Эта группа, в которую входили Сэмми Дэвис-младший, Дин Мартин и Синатра, была неформальным объединением, которое часто выступало с концертами и снималось в фильмах вместе. Один из поклонников написал: «Сэмми Дэвис-младший в роли сержанта Пауэлла и Дин Мартин в роли Ханса Грубера. Просто высший класс!»
