Джейсон приобрел известность, сыграв Джексона Стюарта в шоу Disney Channel, старшего брата главной героини Майли Сайрус.
В 2010 году профессиональный рестлер WWE Джон Сина появился в качестве камео в четвертом и последнем сезоне, сыграв самого себя в сцене сна с Джексоном.
На самом деле, Джон родился 23 апреля 1977 года, а Джейсон — 26 апреля, так что их разделяет всего три дня.
Несмотря на свою моложавую внешность, Джейсону было 29 лет, когда он начал играть 16-летнего Джексона в популярном сериале.
В ансамблевом актерском составе также были отец Майли — Билли Рэй Сайрус, Эмили Осмент и Митчелл Муссо.
К моменту премьеры «Ханны Монтаны» у Джейсона уже был ряд заметных работ в его портфолио, включая второстепенные роли в «Малкольме в центре внимания», MADtv и «Американском пироге», но его карьера по-настоящему взлетела благодаря роли надоедливого старшего брата главной героини Майли.
В мае Джейсон вспомнил о своем участии в «Ханне Монтане», заявив, что его «облапошили» контрактом с Disney Channel.
Он объяснил: «До „Ханны“ я был статистом, дублером и учителем на замене, и участие в „Ханне“ оплачивалось значительно лучше, чем эти работы».
«Так что из-за этого, это был худший телевизионный контракт, который только можно было заключить».
«Один из способов заработка — это отчисления за повторные показы. То есть, если они показывают эпизод много раз, ты получаешь деньги за это».
«В случае с „Ханной“, поскольку действовало то соглашение, все, что платили сверх базовой ставки, они могли зачесть в счет твоих отчислений».
«Для простоты расчетов, допустим, базовая ставка для актера основного состава составляет 5000 долларов за эпизод. А затем, по каким-то причинам, ты подписываешь контракт, и тебе платят 10 000 долларов за эпизод».
«Так вот, что происходит: тебе платят 10 000 долларов, эпизод выходит в эфир, и первые 5000 долларов отчислений, которые ты должен был получить, они оставляют себе, потому что уже заплатили тебе по более высокой ставке».
«Двойной удар заключался в том, что в то время обычно повторный показ засчитывался так: если эпизод показывали один раз, это считалось одним использованием».
«Последующее соглашение гласило: если эпизод был показан в полдень, у них было целых 24 часа, чтобы показывать его столько раз, сколько они захотят, и это все равно считалось одним использованием. Так что меня облапошили».
Несмотря на это, Джейсон сказал, что по-прежнему «благодарен» за прогресс в карьере, который ему принес сериал.
Он сказал: «При всем вышесказанном, мы сняли 101 эпизод, сделали полнометражный фильм, это шоу привело к „В ударе“, который насчитывал еще 88 эпизодов. Так что только за счет объема, а я бережливый парень, я накопил денег, и у меня все хорошо».
«Я живу в квартире, а не в доме, и мне кажется, что я должен был бы обладать богатством, передающимся из поколения в поколение, учитывая успех „Ханны“. Но это не так».
«Но я живу лучше многих людей, я живу лучше, чем мои родители. Так что в каком-то смысле я мог бы быть озлобленным или благодарным. И я выбираю быть благодарным».
«Я надеюсь, что у меня будет больше возможностей восполнить эту разницу теперь, когда контракты стали лучше».